Поначалу Чун начал работать сотрудником на регистрации рейсов гонконгской авиакомпании «Cathay Pacific». Его музыкальная карьера началась, когда он выиграл в 1984 году конкурс любительской песни 18-го округа Гонконга с песней «Fatherland» (Отечество). Он обошёл тогда более 10 тысяч претендентов. Сразу после победы с ним подписала контракт фирма грамзаписи «Polygram Records» (ныне «Universal Music Group»). Но больших успехов тогда достичь ему не удалось, поскольку в кантопопе уже властвовали другие именитые певцы.
В 1985 году он выиграл две свои первые серьёзные музыкальные награды - «RTHK Top 10 Gold Songs Awards» и «Jade Solid Gold Top 10 Awards». Чун обладает красивым баритоном. Джеки Чуна также называют «Богом песни» (God of Songs), хотя он - второй, кто обладает таким титулом. До него так называли бывшего певца кантопопа Сэма Хуи.
В 1991 году он выпустил песню «Loving You More Every Day» - переводную версию японского хита «Midsummer's Fruit». Альбомы 1992 года «True Love Expression» и «Love Sparks» были проданы только в Гонконге в количестве более 400 тысяч экземпляров. После этого на него посыпались всевозможные награды - гонконгские, китайские, монаканские, южно-азиатские. Самые известные из его хитов - песня «Amour» (Just want to spend my life with you) и «Goodbye Kiss». Альбом с последней песней был продан в 1993 году только в Южно-восточной Азии в количестве 4 млн. экземпляров! Ещё 4 млн. были проданы по всему миру, что позволило ему называться одним из «4-х королей Кантопопа», хотя некоторые считают его лучшим из них.
В 1995 году Чун побывал в мировом турне, выступив со 100 шоу под названием «Yau Hok Yau» (Дружба Джеки Чуна). Он проехал по Гонконгу, Австралии, Китаю, США, Европе, Сингапуру, Индии, Малайзии и Японии. Газета «Business Week» назвала его «новым Майклом Джексоном». В 1996 году он был назван в числе 25 самых влиятельных людей Гонконга.
В 2005 году Джеки Чун выиграл награду «Самый продаваемый кантонский альбом» за свой пятый альбом «Jacky Live Performance». За более чем 20-летнюю карьеру на сцене кантопопа Джеки Чун сумел удержать свои лидирующие позиции, чего в истории поп-музыки Гонконга ещё не бывало.
В 1999 году он был назван одним из десяти выдающихся молодых людей мира по JCI (Junior Chamber International) , всемирная федерация молодых специалистов и предпринимателей. В 2000 году он был награжден RTHK , the Golden Needle Award . Эта награда, эквивалент премии за выдающийся вклад в музыкальной индустрии.
Джеки Чун попал в Книгу Рекордов Гиннеса за самую большую аудиторию слушателей, пришедших на его живые концерты в течение 12 месяцев с 30 декабря 2010 года по 29 декабря 2011 года. Их было 2 048 553 человека. В общей сложности он дал 105 живых концерта в 61 городах по всему Китаю, США, Малайзии, в Сингапуре и Австралии.
Карьера в кино
Несмотря на свои музыкальные успехи, Джеки Чун успел сняться и во множестве фильмов. За свою работу в фильме «Пока не высохнут слёзы» (1988) он получил премию 8-го Гонконгского кинофестиваля как «Лучший актёр второго плана», а за роль в фильме «Виртуоз» (1990) - премию «Golden Horse Award» за «Лучшую мужскую роль второго плана». В том же году он сотрудничал с Джоном Ву и Тони Люном в фильме «Пуля в голове».
За главную роль в фильме «July Rhapsody» он получил награду как лучший актёр на Кинофестивале в Нью-Дели. Главная песня фильма «Perhaps Love», выигравшего многочисленные награды и призы, которую он исполнил в фильме, тоже выиграла множество призов на музыкальных и кинофестивалях.
Он играл также в тайваньском мини-сериале "Love Scar» с Джерри Яном, исполнив роль его старшего брата. В 2004 году Джеки был выбран лицом вновь открывшегося «Диснейленда» Гонконга. Он же исполнил на разных языках песню, ставшую его гимном «One».
В 2010 году вместе с парой китайских певцов Джеки Чун исполнил гимн Чемпионата ФИФА по футболу 2010 года.
Личная жизнь
15 февраля 1996 года в Лондоне Джеки Чун женился на гонконгской актрисе Мэй Ло Меи-Меи. В августе 2000 у пары родилась дочь Зои, а в марте 2005 - ещё одна дочь.
Известны факты, когда Джеки Чун потребовал ареста и суда над горничной, пытавшейся сфотографировать его дочек. Филиппинская прислуга была отпущена, и обвинила затем Чуна излишней горячности и в расовой дискриминации. По сведениям Консульства Филиппин в Гонконге, Чун поменял за 3 года 21 служанку (!) и был внесён в чёрный список тех, кому запрещено нанимать филиппинских горничных в будущем.